Intentar usar Emacs de forma nativa en Windows es, siendo honesto, extremadamente molesto, incluso si usás distribuciones que intentan facilitarlo, como spacemacs.
En mi experiencia, ejecutarlo desde MSYS2 «funciona», pero algún certificado hardcodeado de Emacs 25 lleva un tiempo vencido, así que no podés descargar paquetes. Compilar desde el código fuente también funciona, aunque es una molestia en sí misma, ¡especialmente si tenés múltiples computadoras! No probé Cygwin, principalmente porque se siente demasiado pesado. Y aunque logres hacerlo funcionar en Windows, mejor que no tengas una pantalla de 300 dpi ni hagas cosas raras con tus monitores —¡ahí hay dragones!—.
Al final del día, lo único que Verdaderamente Funcionó (TM) para mí fue simplemente usar WSL y X410 con reenvío X11 desde la VM de WSL hacia Windows.
La gente de X410 tiene tutoriales muy buenos en su Cookbook para arrancar (ver acá, por ejemplo). Esto hizo que la primera experiencia de uso fuera sumamente agradable: lo configuré y tenía mi Emacs funcionando en menos de 5 minutos (apt-get ¡y listo!). También soportan escalado de DPI para monitores HiDPI, compartir el portapapeles y exponer ventanas individuales en lugar de un escritorio virtual.
Si a eso le sumás wsl-open , también podés hacer que los enlaces se abran en tu navegador nativo sin demasiado lío.
En general, desde entonces he sido un usuario muy feliz y nunca miré atrás 😊